- 1874 - Příchod na svět (30. listopadu)
- 1876 - Churchillovi se stěhují do Dublinu
- 1880 - Churchillovi se vracejí do Anglie
- 1882 - Nastupuje na St. Georgels School v Ascotu
- 1884 - Nastupuje na Brunswick School v Hove
- 1886 - Otec se stává ministrem financí
- 1887 - Nastupuje na Harrow
- 1893 - Nastupuje na Královskou vojenskou akademii v Sandhurstu
- 1894 - jmenován důstojníkem čtvrtého („královnina“) husarského pluku
- 1895 - Smrt otce Během španělsko—americké války píše pro Daily Graphic reportáže z Kuby
První návštěva Spojených států - 1896 - Převelen do Indie; sebevzdělávání
- 1897 - Pro Daily Telegraph píše reportáže o obležení britských jednotek v Malákandu, sám se v řadách malákandských ozbrojených sil zapojuje do bojů na severozápadních hranicích Indie
- 1898 - Vydává první knihu
V Súdánu se účastní bitvy u Umm Durmánu, píše o ní pro Morning Post - 1899 - V doplňovacích volbách v Oldhamu se neúspěšně uchází o parlamentní křeslo
V jižní Africe upadne do válečného zajetí a po útěku se stává národním hrdinou - 1900 - Úspěšně kandiduje v Oldhamu
Podniká přednáškové turné po Spojených státech a Kanadě - 1901 - První řeč v parlamentu
- 1904 - Přechází od toryů k liberálům
- 1905 - Stává se zástupcem ministra kolonií
- 1907 - Cestuje po Africe
- 1908 - Povýšen na ministra hospodářství
Sňatek s Clementine Hozierovou - 1909 - Narození Diany Churchillové
- 1910 - Stává se ministrem vnitra
- 1911 - Obléhání Sidney Street
Narození Randolpha Churchilla
Stává se prvním lordem admiralíty - 1913 - Zakládá Royal Naval Flying Corps, leteckou sekci královského námořnictva
- 1914 - Propuká první světová válka
Velí obraně Antverp
Narození Sarah Churchillové - 1915 - Dardanely
Propuštěn z admirality
Degradován na ministra pro správu královského majetku - 1916 - V hodnosti podplukovníka velí šestému praporu skotských fyzilírů
- 1917 - Vrací se do vlády jako ministr zbrojní výroby
- 1918 - První světová válka končí příměřím
Narození Marigold Churchillové - 1919 - jmenován ministrem války a letectví
- 1921 - jmenován ministrem kolonií
Zakládá v rámci úřadu blízkovýchodní sekci
Předsedá konferenci v Káhiře, jejímž výsledkem je vznik jordánska a Iráku Smrt Marigold Churchillové - 1922 - Canakkalská krize a pád koalice Lloyda George
Prohrává volby v Dundee
Narození Mary Churchillové - 1924 - Přebíhá nazpět k toryům
jmenován ministrem financí - 1925 - Vrací Británii ke zlatému standardu
- 1926 - Generální stávka
- 1929 - Znovu ve Spojených státech; podniká okružní cestu
- 1931 - Kvůli svým názorům na nezávislost Indie není přizván do kabinetu
Sražen automobilem v New Yorku - 1932 - Ocitá se mimo politickou scénu V Německu se málem setká s Adolfem Hitlerem
- 1933 - Hitler jmenován německým kancléřem
- 1935 - Stanley Baldwin jmenován premiérem
- 1936 - Abdikační krize
- 1937 - Neville Chamberlain jmenován premiérem
- 1938 - Mnichovská dohoda
- 1939 - „Churchill je zpátky!“ Jmenován prvním lordem admirality
Podpis paktu Molotov—Ribbentrop (23. srpna)
Hitler napadením Polska rozpoutává druhou světovou válku (1. září) - 1940 - Churchill jmenován premiérem (10. května)
Úspěšně přesvědčuje kabinet k pokračování v boji (28. května)
Evakuace Dunkerku (květen/červen)
Pád Paříže (červen)
Ustavení vichistického režimu (22. června)
Churchill nařizuje útok na francouzskou flotilu u Mers-el-Kébiru (3. července)
Začíná bitva o Británii (10. července) - 1941 - Evakuace britských sil z Řecka (30. dubna)
Hitler porušuje pakt Molotov—Ribbentrop a spouští operaci Barbarossa (22. června)
Podpis Atlantické charty (14. srpna)
Japonsko bombarduje Pearl Harbor a zatahuje tak do války USA (7. prosince) - 1942 - Pád Singapuru (leden)
Začátek bitvy u Stalingradu (22. srpna)
Bitva u al-Alamajnu (listopad) - 1943 - Vylodění na italské pevnině (3. září)
První Québecká konference (srpen)
Teheránská konference (listopad) - 1944 - Vylodění V Normandii (6. června)
Druhá Québecká konference (září) - 1945 - Jaltská konference (únor)
Smrt Franklina D. Roosevelta (12. dubna)
Hitlerova sebevražda (30. dubna)
Den vítězství nad nacismem (8. května)
Postupimská konference (červenec)
Konzervativci prohrávají v parlamentních volbách a Churchill přichází o premiérské křeslo (červenec)
Konec druhé světové války (2. září) - 1946 - V projevu o „oporách míru“, proneseném ve městě Fulton v americkém státě Missouri, popisuje železnou oponu (5. března)
V Curychu pronáší řeč o „Spojených státech evropských“ (19. září) - 1951 - Toryové vítězí v parlamentních volbách a Churchill se vrací na post premiéra (25. října)
- 1953 - Churchill utrpí těžkou mozkovou příhodu (červen)
Nobelova cena za literaturu - 1955 - Odstupuje z funkce premiéra (6. dubna)
- 1961 - Na palubě jachty Christina, patřící Aristotelu Onassisovi, naposledy navštěvuje USA
- 1963 - Prezident john F. Kennedy jej jmenuje historicky prvním čestným občanem Spojených států
- 1964 - Skládá funkci poslance za Woodford (15. října)
- 1965 - Umírá rovných sedmdesát let po svém otci (24. ledna)
